Olá, eu compreendo-o, é um problema bastante comum quando, por exemplo, converte uma imagem num documento pdf com um conversor obscuro e muitas vezes não abre. Eu utilizei sempre o https://pdfguru.com/pt/jpg-to-pdf quando converti imagens em pdfs, eles abrem mesmo, e talvez precise de um formato diferente de documentos, pode tentar outros tipos de conversão no pdfguru.