acho q você não ta com o seven mais.... husiadhias eu tava ajeitando o iis num seven 64, para funcionar as conexões tem q liberar o acesso a funções 32 bits no IIS
basicamente adicione uma rotina de upload de arquivos e no sistema de envios de e-mail utilize o ObjCDOSYSMail.AddAttachment Server.MapPath("upload/" & varAnexo)
geralmente eu uso o windows com usuario e senha e no IIS fica autenticado junto com o windos opção em baixo lá.... isso para funcionar em diversos browsers....
você pode usar sistemas de 3°s, f2b (muito ruim, porque a burocracia é d+). pagseguro e muitos outros por ai... se optar por desenvolver, você pode estar consultando o proprio banco sobre a montagem do boleto
essa falha é antiga e facil de resolver.... sempre substitua aspas simples por 2 aspas simples ou nenhuma... login=replace(login,"'","''")
ou
login=replace(login,"'","")