Isso, se for para ele não precisar logar cada vez que entrar no site, terá que usar cookies. Session será usado para ver se ele está logado enquanto ele estiver no site. Em todas sessões que você for usar session, dê um 'session_start();' no começo da página. Depois é simples, quando ele se logar, depois de verificado a senha... diga que $_SESSION['logado'] é igual a 1. Sendo que por padrão o valor é 0 e se ele digitar login e senha errados também será 0.
$_SESSION['logado'] = 1;
Agora, nas páginas que você quer exigir que ele precise estar logado, basta:
if ($_SESSION['logado'] == 1) { echo "conteudo da página"; } // ou então dê um include (não tão seguro, uma vez que se ele souber o nome do arquivo que é incluído poderá acessar manualmente)... bom, no geral aqui você põe o que acontece se ele estiver logado.
else {
echo "<script language=javascript>alert('Você não está logado');</script>"; } // aqui o que acontece caso ele não esteja logado.
Espero ter ajudado.